Se inició en Roma como clarinetista y pianista en un grupo de jazz romano, los Flippers con Fabrizio Zampa y Massimo Catalano, llegando a grabar con Edoardo Vianello I Watussi (1963). El cantante Gino Paoli lo animó a iniciar su carrera como solista; fichado por la RCA, su primer álbum, 1999, con temas como «Tutto il male del mondo», no aparecería hasta 1967. Sigue luego el álbum Terra di Gaibola («Il fiume e la città», «Orfeo bianco», «Non sono matto» y «Africa») y cierra su primera etapa con Storie di casa mia.
Inicia una nueva línea musical junto el poeta boloñés Roberto Roversi, colaboración que duraría cuatro años y tres álbumes, con éxitos de ventas como Automobili. Tras el periodo con Roversi, Dalla emprendió una etapa más personal, como compositor, letrista, arreglista y principal músico en todas sus obras, aunque bien acompañado de un núcleo de músicos boloñeses, como los guitarristas Jimmy Villotti y Ricky Portera. De ese momento son las canciones «Anna e Marco», «Futura» y «Caruso» (que años después popularizó Luciano Pavarotti).
Del Dalla letrista se ha destacado su estilo sin pretensiones de erudición ni de formalismo, y siempre cerca del lenguaje cotidiano. Así, en temas como «Nun parlà», «Stella di mare» o el citado «Futura». También se ha señalado su influencia en cantautores de la generación posterior como Luca Carboni, Samuele Bersani, Gianluca Grignani y Biagio Antonacci. Además de sus colaboraciones con Francesco De Gregori, y las inevitables resonancias en grabaciones de Vasco Rossi, Zucchero y Luciano Ligabue. En 2004 participó en el disco colectivo Neruda en el corazón, que celebra el centenario de Pablo Neruda.
Dalla murió de un paro cardíaco tres días antes de cumplir 69 años. Tras su muerte se hizo pública en los medios de comunicación italianos que era homosexual.
